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Page
1.
Glucides
Sélectionner
l’affirmation exacte :
1- [A] :
lipides
2- La
molécule de glucose est formée de deux cycles carbonés
3- Le
glucose est à la base des principaux di et poly saccharides
4- Le
glycogène est un ose, sucre simple
L’affirmation
3 est exacte.
Rappels :
Les glucides, avec les lipides et les protéines,
font partie des principales classes de molécules organiques.
Les
glucides (éviter d’employer le terme ‘sucres’), étaient historiquement appelés
« hydrates de carbone », de
formule générale :
Cn(H2O)p
(Bien
que certains glucides contiennent des atomes d’azote ou de phosphore)
Mono, di, poly
Les
glucides (oses & osides), se divisent en trois
grands groupes :
- Les oses,
ou monosaccharides,
ou sucres simples.
- Les osides :
-
Les disaccharides (ou diholosides, formés à partir de 2 oses),
-
Les polysaccharides
(ou polyosides).
Représentations
Les glucides peuvent être représentés sous forme plane (représentation de
Ficher)
ou sous forme cyclique (représentation d’Haworth).
Page 2.
Classification des
glucides
Sélectionner
les trois affirmations exactes :
1- [A] :
Les oses sont formés d’une chaîne d'alcools secondaires, d’une fonction
carbonyle et d’un alcool primaire
2-
[A] : Les aldoses : oses formés d’une chaîne d'alcools secondaires avec
un aldéhyde à une extrémité et un alcool primaire à l'autre extrémité
3- Tous
les oses sont des aldoses (aldose => groupement aldéhyde à une extrémité de
l’ose)
4-
[B] : La digestion coupe un disaccharide (diholoside) en 2 oses ; un
des 2 oses au moins est un glucose
5-
Figure : catégories de glucoses
6- Tous
les glucides ont un goût sucré et tout ce qui a un goût sucré est un glucide
Les
affirmations 1, 2 et 4 sont exactes.
Révisions : « Chimie organique –
Groupements fonctionnels ».
Affirmation
1
Oui.
La
fonction carbonyle peut être :
- Un
groupement aldéhyde,
- Un
groupement cétone.
Affirmation
2
Oui.
Aldose =
ose avec groupement aldéhyde, R-C(=O)H, à une extrémité.
Groupement
aldéhyde R-C(=O)H : un carbone lié
à un hydrogène et, par double liaison, à un oxygène.
Affirmation
3
Non.
Un ose
avec un groupement cétone est un cétose.
Groupe cétone
R-C(=O) : Un carbone avec une double liaison avec un oxygène.
Affirmation
5
Non.
Catégories
de glucides.
Affirmation
6
Non.
Les
glucides n’ont pas tous un goût sucré ; certaines substances, au goût
sucré, ne sont pas des glucides : il est
préférable d’utiliser le terme générique glucide plutôt que l’appellation
sucre.
Les polysaccharides, comme l'amidon, sont insipides.
L’aspartame,
au goût sucré, n’est pas un glucide.
Rappels :
Groupements
carbonyle & alcool
Les
glucides contiennent un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et des
groupements alcools (OH)
Glucides
avec groupement aldéhyde -> aldose
Glucides
avec groupement cétone -> cétose
Exemples :
Oses (sucres simples), à 6 carbones :
- plus groupement aldéhyde = Aldohexose : glucose, galactose.
- plus
groupement cétose = cétohexose : fructose.
Glucosides/hétérosides
Le
glucose est souvent présent dans la nature sous forme de composés avec des
molécules qui ne sont pas des sucres. Les glucosides font partie des hétérosides.
Page 3.
Digestions
Sélectionnez
l’affirmation exacte :
1- Un
même enzyme digestive peut catalyser l’hydrolyse des lipides, des protéines,
des glucides
2- Les
enzymes digestives hydrolyses les aliments en nutriments suffisamment petits
pour être assimilable par la paroi intestinale
3- Les
oses (sucres simples, ou glucides simples, ou monosaccharides) ne sont pas
directement absorbables par la paroi intestinale
4- Le
maltose est formé d’un glucose et d’un fructose
L’affirmation
2 est exacte.
Affirmation
4
Non.
Le maltose est formé de deux glucoses.
La digestion d’un maltose, catalysée par une maltase,
donne donc deux glucoses.
La digestion dans l’organisme : voir Physiologie, Physiologie
digestive
Rappels :
Les
glucides :
-
Représentent 40 à 50% des calories
apportées par l’alimentation humaine,
- Sont des constituants de molécules
fondamentales : acides nucléiques, vitamines,
coenzymes, etc.
Oses.
Sucres simples
5
carbones :
Ribose : ose à 5 carbones qui
entre dans la composition des acides nucléiques, vitamines, coenzymes, etc.
6
carbones :
Glucose :
- Seul glucide de départ de la glycolyse,
(Les
autres glucides alimentaires doivent être convertis en glucides)
- Tous
les glucides sont synthétisés par l’organisme à partir du glucide,
- Seul
carburant du fœtus,
- Souvent
présent dans la nature sous forme de composés avec des molécules qui ne sont
pas des sucres. On les appelle des glucosides.
Fructose :
- présent
en abondance dans le suc des fruits, le miel, etc.
- cétohexose le plus abondant.
Galactose : dans quelques fruits et dans l’épithélium intestinal.
Osides.
Diholosides
Saccharose : sucre de table. À le goût le plus sucré des oses et
diholosides.
Le sucre
de canne est du saccharose pur.
Lactose est le sucre le plus abondant
dans le lait.
Maltose : dans le malt, dans de nombreux végétaux, grains d’orge en
germination, etc.
Osides.
Polyosides
Amidon :
particulièrement abondant dans les céréales (et
donc pain, farine, pâtes), et les tubercules (pomme de terre). C’est
le sucre de stockage du glucose des plantes.
Source importante de glucose pour l’homme.
Glycogène : Présent dans les muscles et le
foie (jusqu'à 600g de glycogène dans l’organisme). Les excès de
glucose dans le sang (la glycémie) sont régulés par la création de glycogène
par les muscles et le foie.
Cellulose : principal constituant des plantes. Bois, papier, coton, etc.
Les liaisons bêta 1-4 ne peuvent pas être brisées par les sucs digestifs.
Page 4
Les oses
Sélectionner
les trois affirmations exactes :
1- Les
glucides contiennent un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et des
groupements hydroxyles (OH) (ou alcool primaire et secondaire)
2- Les
hexoses, -glucose, fructose, galactose-, sont des oses différents et ont donc
des formules chimiques différentes
3- Les
glucides sont aussi historiquement appelés « hydrate de carbone » à
cause de leurs compositions : n molécule de carbone et p molécules d’eau
4- [A] :
Hexoses. le D-Ribose est un hexose et le D-Ribose n’est pas un énantiomère du
L-Ribose
5-
[B] : glalactose en solution
6-
[C] : Fructopyranose
7- [B]
& [C] : ces deux monosaccharides en solution ne sont pas des isomères
Les
affirmations 1, 3 et 5 sont exactes.
Affirmation
2
Non.
En chimie
organique, des molécules isomères ont
une même formule chimique et des structures
différentes.
Affirmation
4
Non.
5 carbones : pentose
Si, le
D-Ribose et le L-Ribose sont des énantiomères.
Ils ne différent que par leurs positions des groupement hydroxyles OH, à Droite D-Ribose,
ou à Gauche (Left) L-Ribose.
Molécules
chirales/énantiomères
Deux
molécules chirales (aussi appelées énantiomères), ont la même formule chimique, sont symétriques dans un
miroir, et ne peuvent pas être superposées.
Affirmation
6
Non.
5
côtés et fructose : Fructofuranose
Affirmation
7
Si.
- Glucose
et galactose : isomères de position
(ne différent que par la position du groupement OH à gauche),
-
Fructose et Glucose/galactose : isomères de
structure.
Molécules
isomères
Deux
molécules isomères ont la même formule chimique mais des formules
semi-développées ou développées différentes.
Rappels :
Les oses
sont les sucres simples, aussi appelés monosaccharides.
Ils sont solubles mais pas hydrolisables en solution
aqueuse.
(Hydrolyse : décomposition sous
l’action des ions H3O+ et HO- de l'eau)
En solution dans l’eau, les oses sont sous forme cyclique.
Monosaccharides
Molécules
de formule générale Cn(H2O)p
Les oses possèdent
tous une fonction carbonyle aldéhyde ou cétone.
Ils sont caractérisés par leur nombre de carbones
(De 3, trioses,
à 8, octoses)
La
plupart des monosaccharides ont 5 ou 6 carbones :
- 5 carbones = pentoses,
C4H10O5
(Exemples :
ribose, désoxyribose)
La
plupart des pentoses se retrouvent dans les acides
nucléiques
(Exemple :
dans l’ADN)
- 6 carbones = hexoses,
C6H12O6
Exemples :
glucose, fructose, galactose.
Les
hexoses sont les oses les plus abondants.
Le fructose :
- a le
goût le moins sucré des trois oses,
- est le cétohexose
le plus répandu,
- dans le
miel et le suc des fruits.
Glucose
- C’est
le principal ose,
- directement assimilable par l’organisme
(Glycolyse ; Voir « Biochimie
générale – Métabolisme »)
- c’est
un aldohexose,
-
symbolisé « Glc »,
- Le
glucose contient une fonction aldéhyde
: il est réducteur.
- Le
glucose est une molécule polaire (grâce
à ses groupements alcools), c'est pourquoi il est soluble
dans l'eau. Le glucose en solution dans
l’eau prend une forme cyclique.
- Le glucose sous forme pyranique (cycle à 6 côtés) est
appelé glucopyranose.
- Le glucose est thermodégradable et dialysable.
Note :
Ne pas
confondre :
Hydratation
Addition de l’eau à une molécule.
Hydrolyse
Coupure d’une molécule sous l’action de l’eau.
Note :
Il existe aussi :
-
L'hydrolyse chimique (en milieu acide),
-
L'hydrolyse enzymatique.
Déshydratation (ou condensation)
Perte d’une molécule d’eau.
Page 5.
Représentations de Ficher
Sélectionner
les trois affirmations exactes :
1-
[A] : groupement cétone
2-
[A] : Le L-ribose est un aldose : une chaîne d'alcools secondaires avec
un aldéhyde à une extrémité et un alcool primaire à l'autre extrémité
3-
[B] : le D-fructose est un cétohexose : 6 atomes de carbone, le
deuxième carbone possède une fonction cétone (C=O)
4- [C] :
Le D-Glucose est un des 8 aldohexoses possibles (Le premier des 6 carbones
possède un groupement aldéhyde)
5- [C] –
Les liaisons représentées horizontalement dans la représentation de Ficher le
sont aussi dans la réalité de la molécule
Les
affirmations 2,3 et 4 sont exactes.
Affirmation
4
Oui.
Un aldohexose est un ose composé de six atomes (hexose) de carbone et dont le premier atome
possède une fonction aldéhyde (R−C(=O)H).
Rappels :
La représentation de Ficher est une projection plane d’une molécule tridimensionnelle.
Les
liaisons chimiques sont représentées en lignes horizontales et verticales.
Le
carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure.
Pour
obtenir la représentation de ficher, il faut procéder par étapes :
1-
Regarder la chaîne carbonée de manière à avoir des angles convexes pour les
liaisons carbone – carbone. Le carbone le plus oxydé (aldéhyde ou cétone) doit
être situé dans la partie haute,
2- Faire
pivoter verticalement la figure,
3-
Dérouler la chaîne carbonée
Rappels
- Alcools
Revoir
« Chimie organique – Groupements fonctionnels ».
Un alcool est un composé organique dont l'un des carbones est lié à un
groupement hydroxyle (-OH).
Suivant
les connexions du carbone qui porte le groupement hydroxyle, on a des alcools primaires, secondaires, tertiaires :
Primaire :
Le
carbone de raccordement OH est lié à un
autre carbone.
Secondaire :
Le
carbone de raccordement OH est lié à deux autres
carbones.
Tertiaire :
Le
carbone de raccordement OH est lié à trois autres
carbones.
Page 6.
Cyclisation. Haworth.
Alpha/Bêta
Sélectionner
les deux affirmations exactes :
1-
[A] : Le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n-1 (carbone 5,
avant dernier carbone), est à droite dans la représentation de Ficher :
D-glucose
2- [B] :
Le OH hémiacétal est en bas : il s’agit d’un anomère alpha
3-
[B] : Le OH hémiacétal est en bas : il s’agit d’un anomère bêta
4- Il n’y
a pas d’isomères glucoses
Les
affirmations 1, 2 sont exactes.
Affirmation
1
Oui.
Le OH de
l’avant dernier carbone est à droite.
La forme
D du glucose est la forme naturelle.
Affirmation
4
Non.
6 côtés : pyrane.
Rappels :
Les glucides peuvent être représentés sous forme plane (représentation de
Ficher)
ou sous forme cyclique (représentation d’Haworth).
Le glucose en solution dans l’eau prend une forme cyclique :
la fonction aldéhyde du carbone 1 s’hydrate pour former un fonction alcool et
réagir avec la fonction alcool du carbone 5.
Cycles
Anomère : isomères
cycliques (peuvent êtres des anomères alpha ou Bêta.
Mnémotechnique :
anomères = isomères en anneau.
Cycle pyrane
- La
cyclisation s'effectue entre le carbone 1 et le carbone 5.
- Anomères
avec 5 carbones et un oxygène (cycle de 6 atomes)
Exemple :
-
alpha-D-glucopyranose ;
Principaux
oses concernés : glucose, galactose
Cycle furane
- anomères
4 carbones et un oxygène (cycle de 5 atomes)
Principaux
oses concernés : riboses, fructose.
OH hémiacétal
hémiacétal : produit d'addition d'un alcool sur un aldéhyde
ou une cétone
Alpha
/ Bêta
La fonction alcool (-OH) hémiacétal portée par le
carbone 1 peut être en bas (opposé à CH2OH),
ou en haut (du même côté que CH2OH), de la représentation de Haworth
- en bas : alpha
- en
haut : bêta
Page 7.
Les Diholosides
Sélectionner
l’affirmation exacte :
1- Les
diholosides (disaccharides) sont, avec les polysaccharides, des osides
(oses : sucres simples)
2- [A] :
disaccharides en solution
3- [B] :
maltose. L’hydrolyse du disaccharide présenté donne 2 glucoses
4-
[C] : par le type de liaison osidique (présenté en haut de la figure), ce
diholoside est réducteur
L’affirmation
1 est exacte.
Affirmation
2
Non.
Monosaccharides
(ose, sucre simple) en solution.
Présentés : glucose, galactose, fructose en solution.
Affirmation 3
Non.
Saccharose.
Le
saccharose est le produit de la réaction de condensation
(Ou de la
synthèse par déshydratation) :
- du glucose,
et :
- du fructose.
L’hydrolyse du saccharose, réaction inverse à la réaction de synthèse, donne du glucose et du fructose.
Hydrolyse
Coupure d’une molécule sous l’action de l’eau.
Note :
Il existe plusieurs cas d’hydrolyses :
-
L’hydrolyse en milieu aqueux
-
L'hydrolyse chimique (en milieu acide),
-
L'hydrolyse enzymatique.
Le
saccharose, par l'effet de l'enzyme invertase,
s'hydrolyse en glucose et en fructose, ce qui permet son assimilation par
l'organisme.
Affirmation
4
Non.
Le saccharose est un sucre non réducteur.
La
liaison osidique du carbone hémiacétalique du glucose et du carbone
hémiacétalique du fructose ne laisse pas de groupement OH à pouvoir réducteur.
Hémiacétalique :
produit d'addition d'un alcool sur un aldéhyde ou une cétone.
Rappels:
Les
molécules de diholosides (ou disaccharides)
sont formées à partir de deux molécules d’oses.
Disaccharides
Union de 2 monosaccharides.
Exemples :
- Saccharose = glucose-fructose
- Lactose = glucose-galactose
- Maltose = glucose-glucose
Le
maltose peut provenir de la dégradation de l’amidon.
Hydrolysé
par une enzyme spécifique, la maltase.
Page 8.
Polysaccharides
Sélectionner
les trois affirmations exactes :
1-
[A] : Saccharose
2- L’amidon
est une chaîne linéaire composée de quelques molécules de glucose
3- Le
glycogène, l’amidon, la cellulose, sont des polysaccharides polymères de
glucose
4- L’agencement
spatial des molécules de glucose dans les polysaccharides leur confère des
caractéristiques et des fonctions différentes
5- [B] :
La cellulose est une chaîne linéaire de molécules de glucose (entre 200 et
14 000). Liaison bêta 1-4 entre cellules (Amidon : alpha 1-4)
Les affirmations
3, 4 et 5 sont exactes.
Affirmation
1
Non.
Le
saccharose, sucre de table, est un disaccharide (molécule union de 2 oses ; glucose-fructose)
Affirmation
2
Non.
L’amidon
est un réseau d’amyloses (chaînes linéaires
de glucoses) interconnectées par des amylopectines
(chaînes ramifiées avec de longues branches).
Les
molécules de glucose dans une molécule d’amidon se chiffrent par centaines de
milliers.
Rappels :
Les
polysaccharides :
- sont des polymères de glucose.
(Polymère :
grosse molécule union de nombreuse molécules identiques)
- sont formés
de chaînes linéaires ou de chaînes ramifiées de molécules de glucoses.
- sont
composés de centaines, et mêmes de milliers, de
molécules de glucose.
Exemples de
polysaccharides :
- Amidon
La
dégradation de l’amidon donne du diholoside maltose
'sucre du malt'.
- Glycogène. Stockage d’énergie par le foie et les
muscles sous forme de glycogène.
- Cellulose
Amidon
& glycogène
Les deux
structures semblables sont constituées d’amylose
et d’amylopectine.
Amylose : chaînes
linéaires polymères de glucoses, amylose
(Liaisons
alpha 1-4 entre molécules),
Amylopectine : chaînes linéaires polymères de glucose interconnectées par des chaînes ramifiées,
(Liaisons
alpha 1-6)
Différences
de ramifications :
-
Amidon : tous les 24 à 30 glucoses,
-
Glycogène : tous les 8 à 12 glucose
(Plus de ramifications pour le glycogène que pour l’amidon)
Note :
- La
figure ne donnent pas une idée exacte des structures spatiales : Il faut
voir les polysaccharides comme des arbres volumineux aux nombreuses branches
embrouillées.
Cellulose
La
cellulose est aussi un polymère glucose. Les molécules de glucose forment des longues chaînes linéaires liées entre elles.
À la différence de l’amylose (liaison alpha 1-4) les liaisons de la cellulose
sont des liaisons bêta 1-4. Les liaisons bêta 1-4 ne peuvent pas être brisées par le suc digestif.
Beaucoup d’herbivores ont dans leur intestin des enzymes,
produites par des bactéries de leur flore intestinale, pour digérer une partie
de la cellulose qu’ils consomment.
La
chitine
La chitine est un polymère semblable à la cellulose mais à base de glucose
aminé (glucose avec un groupement NH2).
Dans la carapace des crustacés.
Glucosides
Le
glucose est souvent présent dans la nature sous forme de composés avec des
molécules qui ne sont pas des sucres. Les glucosides font partie des hétérosides.
Page 9.
À se rappeler
Sélectionner
les deux affirmations exactes :
1- [A] :
Le galactose est un aldohexose qui entre dans la composition du fructose
2-
[A] : Le galactose est un épimère du glucose au carbone 4
3-
[B] : Le fructose en solution aqueuse a un cycle pyrane
4- [C] :
polyosides
5- Les
oses sont ionisables en solution aqueuse
6-
[D] : saccharose. Sucre de table, betterave, canne à sucre. Le saccharose
est un sucre non réducteur
7- Stockage
d’énergie par le foie et les muscles sous forme d’amidon
Les
affirmations 2 et 6 sont exactes.
Affirmation
1
Non.
Tous les
deux sont des sucres simples : ils ne peuvent pas entrer dans la
composition l’un de l’autre !
[A] :
Le galactose est un aldohexose qui entre dans la composition du lactose.
Affirmation
3
Non.
[B] :
Le fructose a un cycle furane : cycle à 5
côtés (4 C et 1 O)
Affirmation
5
Non.
Les oses
sont solubles mais pas hydrolisables en
solution aqueuse.
(Hydrolyse : décomposition sous
l’action des ions H3O+ et HO- de l'eau)
Affirmation
7
Non.
Stockage d’énergie par le foie et les muscles sous forme de glycogène.
Différences
amidon/glycogène : Plus de ramifications pour
le glycogène que pour l’amidon.
-
Amidon : tous les 24 à 30 glucoses,
-
Glycogène : tous les 8 à 12 glucose.
Rappels :
Famille
des glucides
- aldohexose : 6
carbones et groupement aldéhyde.
- Sucre
simple : glucose, fructose, galactose,
etc.
- Le glucose est l’aldohexose à
la base des :
- diholosides (saccharose, lactose, maltose, etc.), et des
- polyosides (amidons, glycogène, cellulose, etc).
Cycles
Les glucides peuvent être représentés sous forme plane (représentation de
Ficher)
ou sous forme cyclique (représentation d’Haworth).
- Cycle furane : cycle à 5 côtés (4 C et 1 O),
Exemple :
fructose
- Cycle pyrane : cycle à 6 côtes (5 C et 1 O).
Exemple :
glucose, galactose.
Diholosides
- Saccharose
= glucose-fructose
- Lactose = glucose-galactose
- Maltose = glucose-glucose
Le
maltose peut provenir de la dégradation de l’amidon.
Polysaccharides
Les
polysaccharides sont des polymères de glucose.
- Amidon
- Glycogène
- Cellulose
Glucose
- C’est
le principal ose,
- directement assimilable par l’organisme
(Glycolyse ; Voir « Biochimie
générale – Métabolisme »)
- c’est
un aldohexose,
-
symbolisé « Glc »,
- Le
glucose contient une fonction aldéhyde :
il est réducteur.
- Le
glucose est une molécule polaire (grâce
à ses groupements alcools), c'est pourquoi il est soluble
dans l'eau. Le glucose en solution dans
l’eau prend une forme cyclique.
- Le glucose sous forme pyranique (cycle à 6 côtés) est
appelé glucopyranose.
- Le glucose est thermodégradable et dialysable.
Page
10.
Glucide, lipide, AA, nucléique
Sélectionner
les deux affirmations exactes :
1- [A] :
exemple d’ose
2- [B] :
exemple d’ose
3- [C] :
exemple d’ose et de polyoside
4- [D] :
Les acides nucléiques sont des polymères dont le monomère est le nucléotide
5- [D] :
il n’y a pas de sucre simple dans les acides nucléiques
Les
affirmations 1 et 4 sont exactes.
Affirmation
5
Si.
Les pentoses sont des oses (sucre
simple, monosaccharides) à 5 atomes de carbone
Exemple de pentose : le ribose.
Rappels :
Biomolécules
Une
biomolécule est une molécule qui participe au métabolisme des organismes
vivants.
Principales
biomolécules :
- glucides,
- acides gras, lipides,
- acides aminés, protéines,
- acides nucléiques,
- l’eau.
Acides
nucléiques
Deux
types d’acides nucléiques :
- l'ADN, acide
désoxyribonucléique
et
- l'ARN, acide ribonucléique.
L’ADN
contient l’information génétique.
L’ARN est
la copie de l'ADN
(Souvent
en un seul brin ; l'ADN est une double hélice
= deux brins).
Les QCM interactifs sont accessibles à partir de la page d’accueil
du coaching virtuel à accès gratuit dilingco.com
Page 1.
Glucides
Sélectionner l’affirmation exacte :
1- [A] : lipides
2- La molécule de glucose est formée de deux cycles carbonés
3- Le glucose est à la base des principaux di et poly saccharides
4- Le glycogène est un ose, sucre simple
L’affirmation 3 est exacte.
Rappels :
Les glucides, avec les lipides et les protéines, font partie des principales classes de molécules organiques.
Les glucides (éviter d’employer le terme ‘sucres’), étaient historiquement appelés « hydrates de carbone », de formule générale :
Cn(H2O)p
(Bien que certains glucides contiennent des atomes d’azote ou de phosphore)
Mono, di, poly
Les glucides (oses & osides), se divisent en trois grands groupes :
- Les oses, ou monosaccharides, ou sucres simples.
- Les osides :
- Les disaccharides (ou diholosides, formés à partir de 2 oses),
- Les polysaccharides (ou polyosides).
Représentations
Les glucides peuvent être représentés sous forme plane (représentation de Ficher) ou sous forme cyclique (représentation d’Haworth).
Page 2.
Classification des glucides
Sélectionner les trois affirmations exactes :
1- [A] : Les oses sont formés d’une chaîne d'alcools secondaires, d’une fonction carbonyle et d’un alcool primaire
2- [A] : Les aldoses : oses formés d’une chaîne d'alcools secondaires avec un aldéhyde à une extrémité et un alcool primaire à l'autre extrémité
3- Tous les oses sont des aldoses (aldose => groupement aldéhyde à une extrémité de l’ose)
4- [B] : La digestion coupe un disaccharide (diholoside) en 2 oses ; un des 2 oses au moins est un glucose
5- Figure : catégories de glucoses
6- Tous les glucides ont un goût sucré et tout ce qui a un goût sucré est un glucide
Les affirmations 1, 2 et 4 sont exactes.
Révisions : « Chimie organique – Groupements fonctionnels ».
Affirmation 1
Oui.
La fonction carbonyle peut être :
- Un groupement aldéhyde,
- Un groupement cétone.
Affirmation 2
Oui.
Aldose = ose avec groupement aldéhyde, R-C(=O)H, à une extrémité.
Groupement aldéhyde R-C(=O)H : un carbone lié à un hydrogène et, par double liaison, à un oxygène.
Affirmation 3
Non.
Un ose avec un groupement cétone est un cétose.
Groupe cétone R-C(=O) : Un carbone avec une double liaison avec un oxygène.
Affirmation 5
Non.
Catégories de glucides.
Affirmation 6
Non.
Les
glucides n’ont pas tous un goût sucré ; certaines substances, au goût
sucré, ne sont pas des glucides : il est
préférable d’utiliser le terme générique glucide plutôt que l’appellation
sucre.
Les polysaccharides, comme l'amidon, sont insipides.
L’aspartame, au goût sucré, n’est pas un glucide.
Rappels :
Groupements carbonyle & alcool
Les glucides contiennent un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et des groupements alcools (OH)
Glucides avec groupement aldéhyde -> aldose
Glucides avec groupement cétone -> cétose
Exemples :
Oses (sucres simples), à 6 carbones :
- plus groupement aldéhyde = Aldohexose : glucose, galactose.
- plus groupement cétose = cétohexose : fructose.
Glucosides/hétérosides
Le glucose est souvent présent dans la nature sous forme de composés avec des molécules qui ne sont pas des sucres. Les glucosides font partie des hétérosides.
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Digestions
Sélectionnez l’affirmation exacte :
1- Un même enzyme digestive peut catalyser l’hydrolyse des lipides, des protéines, des glucides
2- Les enzymes digestives hydrolyses les aliments en nutriments suffisamment petits pour être assimilable par la paroi intestinale
3- Les oses (sucres simples, ou glucides simples, ou monosaccharides) ne sont pas directement absorbables par la paroi intestinale
4- Le maltose est formé d’un glucose et d’un fructose
L’affirmation 2 est exacte.
Affirmation 4
Non.
Le maltose est formé de deux glucoses.
La digestion d’un maltose, catalysée par une maltase,
donne donc deux glucoses.
La digestion dans l’organisme : voir Physiologie, Physiologie digestive
Rappels :
Les glucides :
- Représentent 40 à 50% des calories apportées par l’alimentation humaine,
- Sont des constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, vitamines, coenzymes, etc.
Oses. Sucres simples
5 carbones :
Ribose : ose à 5 carbones qui entre dans la composition des acides nucléiques, vitamines, coenzymes, etc.
6 carbones :
Glucose :
- Seul glucide de départ de la glycolyse,
(Les autres glucides alimentaires doivent être convertis en glucides)
- Tous les glucides sont synthétisés par l’organisme à partir du glucide,
- Seul carburant du fœtus,
- Souvent présent dans la nature sous forme de composés avec des molécules qui ne sont pas des sucres. On les appelle des glucosides.
Fructose :
- présent en abondance dans le suc des fruits, le miel, etc.
- cétohexose le plus abondant.
Galactose : dans quelques fruits et dans l’épithélium intestinal.
Osides. Diholosides
Saccharose : sucre de table. À le goût le plus sucré des oses et diholosides.
Le sucre
de canne est du saccharose pur.
Lactose est le sucre le plus abondant
dans le lait.
Maltose : dans le malt, dans de nombreux végétaux, grains d’orge en germination, etc.
Osides. Polyosides
Amidon :
particulièrement abondant dans les céréales (et
donc pain, farine, pâtes), et les tubercules (pomme de terre). C’est
le sucre de stockage du glucose des plantes.
Source importante de glucose pour l’homme.
Glycogène : Présent dans les muscles et le foie (jusqu'à 600g de glycogène dans l’organisme). Les excès de glucose dans le sang (la glycémie) sont régulés par la création de glycogène par les muscles et le foie.
Cellulose : principal constituant des plantes. Bois, papier, coton, etc.
Les liaisons bêta 1-4 ne peuvent pas être brisées par les sucs digestifs.
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Les oses
Sélectionner les trois affirmations exactes :
1- Les glucides contiennent un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et des groupements hydroxyles (OH) (ou alcool primaire et secondaire)
2- Les hexoses, -glucose, fructose, galactose-, sont des oses différents et ont donc des formules chimiques différentes
3- Les glucides sont aussi historiquement appelés « hydrate de carbone » à cause de leurs compositions : n molécule de carbone et p molécules d’eau
4- [A] : Hexoses. le D-Ribose est un hexose et le D-Ribose n’est pas un énantiomère du L-Ribose
5- [B] : glalactose en solution
6- [C] : Fructopyranose
7- [B] & [C] : ces deux monosaccharides en solution ne sont pas des isomères
Les affirmations 1, 3 et 5 sont exactes.
Affirmation 2
Non.
En chimie organique, des molécules isomères ont une même formule chimique et des structures différentes.
Affirmation 4
Non.
5 carbones : pentose
Si, le
D-Ribose et le L-Ribose sont des énantiomères.
Ils ne différent que par leurs positions des groupement hydroxyles OH, à Droite D-Ribose,
ou à Gauche (Left) L-Ribose.
Molécules chirales/énantiomères
Deux molécules chirales (aussi appelées énantiomères), ont la même formule chimique, sont symétriques dans un miroir, et ne peuvent pas être superposées.
Affirmation 6
Non.
5 côtés et fructose : Fructofuranose
Affirmation 7
Si.
- Glucose et galactose : isomères de position (ne différent que par la position du groupement OH à gauche),
- Fructose et Glucose/galactose : isomères de structure.
Molécules isomères
Deux molécules isomères ont la même formule chimique mais des formules semi-développées ou développées différentes.
Rappels :
Les oses sont les sucres simples, aussi appelés monosaccharides.
Ils sont solubles mais pas hydrolisables en solution aqueuse.
(Hydrolyse : décomposition sous l’action des ions H3O+ et HO- de l'eau)
En solution dans l’eau, les oses sont sous forme cyclique.
Monosaccharides
Molécules
de formule générale Cn(H2O)p
Les oses possèdent
tous une fonction carbonyle aldéhyde ou cétone.
Ils sont caractérisés par leur nombre de carbones
(De 3, trioses, à 8, octoses)
La plupart des monosaccharides ont 5 ou 6 carbones :
- 5 carbones = pentoses, C4H10O5
(Exemples : ribose, désoxyribose)
La plupart des pentoses se retrouvent dans les acides nucléiques
(Exemple : dans l’ADN)
- 6 carbones = hexoses, C6H12O6
Exemples : glucose, fructose, galactose.
Les hexoses sont les oses les plus abondants.
Le fructose :
- a le goût le moins sucré des trois oses,
- est le cétohexose le plus répandu,
- dans le miel et le suc des fruits.
Glucose
- C’est le principal ose,
- directement assimilable par l’organisme
(Glycolyse ; Voir « Biochimie générale – Métabolisme »)
- c’est un aldohexose,
- symbolisé « Glc »,
- Le glucose contient une fonction aldéhyde : il est réducteur.
- Le glucose est une molécule polaire (grâce à ses groupements alcools), c'est pourquoi il est soluble dans l'eau. Le glucose en solution dans l’eau prend une forme cyclique.
- Le glucose sous forme pyranique (cycle à 6 côtés) est
appelé glucopyranose.
- Le glucose est thermodégradable et dialysable.
Note :
Ne pas confondre :
Hydratation
Addition de l’eau à une molécule.
Hydrolyse
Coupure d’une molécule sous l’action de l’eau.
Note :
Il existe aussi :
- L'hydrolyse chimique (en milieu acide),
- L'hydrolyse enzymatique.
Déshydratation (ou condensation)
Perte d’une molécule d’eau.
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Représentations de Ficher
Sélectionner les trois affirmations exactes :
1- [A] : groupement cétone
2- [A] : Le L-ribose est un aldose : une chaîne d'alcools secondaires avec un aldéhyde à une extrémité et un alcool primaire à l'autre extrémité
3- [B] : le D-fructose est un cétohexose : 6 atomes de carbone, le deuxième carbone possède une fonction cétone (C=O)
4- [C] : Le D-Glucose est un des 8 aldohexoses possibles (Le premier des 6 carbones possède un groupement aldéhyde)
5- [C] – Les liaisons représentées horizontalement dans la représentation de Ficher le sont aussi dans la réalité de la molécule
Les affirmations 2,3 et 4 sont exactes.
Affirmation 4
Oui.
Un aldohexose est un ose composé de six atomes (hexose) de carbone et dont le premier atome possède une fonction aldéhyde (R−C(=O)H).
Rappels :
La représentation de Ficher est une projection plane d’une molécule tridimensionnelle.
Les liaisons chimiques sont représentées en lignes horizontales et verticales.
Le carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure.
Pour obtenir la représentation de ficher, il faut procéder par étapes :
1- Regarder la chaîne carbonée de manière à avoir des angles convexes pour les liaisons carbone – carbone. Le carbone le plus oxydé (aldéhyde ou cétone) doit être situé dans la partie haute,
2- Faire pivoter verticalement la figure,
3- Dérouler la chaîne carbonée
Rappels - Alcools
Revoir « Chimie organique – Groupements fonctionnels ».
Un alcool est un composé organique dont l'un des carbones est lié à un groupement hydroxyle (-OH).
Suivant les connexions du carbone qui porte le groupement hydroxyle, on a des alcools primaires, secondaires, tertiaires :
Primaire :
Le carbone de raccordement OH est lié à un autre carbone.
Secondaire :
Le carbone de raccordement OH est lié à deux autres carbones.
Tertiaire :
Le carbone de raccordement OH est lié à trois autres carbones.
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Cyclisation. Haworth. Alpha/Bêta
Sélectionner les deux affirmations exactes :
1- [A] : Le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n-1 (carbone 5, avant dernier carbone), est à droite dans la représentation de Ficher : D-glucose
2- [B] : Le OH hémiacétal est en bas : il s’agit d’un anomère alpha
3- [B] : Le OH hémiacétal est en bas : il s’agit d’un anomère bêta
4- Il n’y a pas d’isomères glucoses
Les affirmations 1, 2 sont exactes.
Affirmation 1
Oui.
Le OH de l’avant dernier carbone est à droite.
La forme D du glucose est la forme naturelle.
Affirmation 4
Non.
6 côtés : pyrane.
Rappels :
Les glucides peuvent être représentés sous forme plane (représentation de Ficher) ou sous forme cyclique (représentation d’Haworth).
Le glucose en solution dans l’eau prend une forme cyclique : la fonction aldéhyde du carbone 1 s’hydrate pour former un fonction alcool et réagir avec la fonction alcool du carbone 5.
Cycles
Anomère : isomères cycliques (peuvent êtres des anomères alpha ou Bêta.
Mnémotechnique : anomères = isomères en anneau.
Cycle pyrane
- La cyclisation s'effectue entre le carbone 1 et le carbone 5.
- Anomères avec 5 carbones et un oxygène (cycle de 6 atomes)
Exemple :
- alpha-D-glucopyranose ;
Principaux oses concernés : glucose, galactose
Cycle furane
- anomères 4 carbones et un oxygène (cycle de 5 atomes)
Principaux oses concernés : riboses, fructose.
OH hémiacétal
hémiacétal : produit d'addition d'un alcool sur un aldéhyde ou une cétone
Alpha / Bêta
La fonction alcool (-OH) hémiacétal portée par le carbone 1 peut être en bas (opposé à CH2OH), ou en haut (du même côté que CH2OH), de la représentation de Haworth
- en bas : alpha
- en haut : bêta
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Les Diholosides
Sélectionner l’affirmation exacte :
1- Les diholosides (disaccharides) sont, avec les polysaccharides, des osides (oses : sucres simples)
2- [A] : disaccharides en solution
3- [B] : maltose. L’hydrolyse du disaccharide présenté donne 2 glucoses
4- [C] : par le type de liaison osidique (présenté en haut de la figure), ce diholoside est réducteur
L’affirmation 1 est exacte.
Affirmation 2
Non.
Monosaccharides (ose, sucre simple) en solution.
Présentés : glucose, galactose, fructose en solution.
Affirmation 3
Non.
Saccharose.
Le saccharose est le produit de la réaction de condensation
(Ou de la synthèse par déshydratation) :
- du glucose,
et :
- du fructose.
L’hydrolyse du saccharose, réaction inverse à la réaction de synthèse, donne du glucose et du fructose.
Hydrolyse
Coupure d’une molécule sous l’action de l’eau.
Note :
Il existe plusieurs cas d’hydrolyses :
- L’hydrolyse en milieu aqueux
- L'hydrolyse chimique (en milieu acide),
- L'hydrolyse enzymatique.
Le saccharose, par l'effet de l'enzyme invertase, s'hydrolyse en glucose et en fructose, ce qui permet son assimilation par l'organisme.
Affirmation 4
Non.
Le saccharose est un sucre non réducteur.
La liaison osidique du carbone hémiacétalique du glucose et du carbone hémiacétalique du fructose ne laisse pas de groupement OH à pouvoir réducteur.
Hémiacétalique : produit d'addition d'un alcool sur un aldéhyde ou une cétone.
Rappels:
Les molécules de diholosides (ou disaccharides) sont formées à partir de deux molécules d’oses.
Disaccharides
Union de 2 monosaccharides.
Exemples :
- Saccharose = glucose-fructose
- Lactose = glucose-galactose
- Maltose = glucose-glucose
Le maltose peut provenir de la dégradation de l’amidon.
Hydrolysé par une enzyme spécifique, la maltase.
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Polysaccharides
Sélectionner les trois affirmations exactes :
1- [A] : Saccharose
2- L’amidon est une chaîne linéaire composée de quelques molécules de glucose
3- Le glycogène, l’amidon, la cellulose, sont des polysaccharides polymères de glucose
4- L’agencement spatial des molécules de glucose dans les polysaccharides leur confère des caractéristiques et des fonctions différentes
5- [B] : La cellulose est une chaîne linéaire de molécules de glucose (entre 200 et 14 000). Liaison bêta 1-4 entre cellules (Amidon : alpha 1-4)
Les affirmations 3, 4 et 5 sont exactes.
Affirmation 1
Non.
Le
saccharose, sucre de table, est un disaccharide (molécule union de 2 oses ; glucose-fructose)
Affirmation 2
Non.
L’amidon est un réseau d’amyloses (chaînes linéaires de glucoses) interconnectées par des amylopectines (chaînes ramifiées avec de longues branches).
Les molécules de glucose dans une molécule d’amidon se chiffrent par centaines de milliers.
Rappels :
Les polysaccharides :
- sont des polymères de glucose.
(Polymère : grosse molécule union de nombreuse molécules identiques)
- sont formés de chaînes linéaires ou de chaînes ramifiées de molécules de glucoses.
- sont composés de centaines, et mêmes de milliers, de molécules de glucose.
Exemples de polysaccharides :
- Amidon
La dégradation de l’amidon donne du diholoside maltose 'sucre du malt'.
- Glycogène. Stockage d’énergie par le foie et les muscles sous forme de glycogène.
- Cellulose
Amidon & glycogène
Les deux structures semblables sont constituées d’amylose et d’amylopectine.
Amylose : chaînes linéaires polymères de glucoses, amylose
(Liaisons alpha 1-4 entre molécules),
Amylopectine : chaînes linéaires polymères de glucose interconnectées par des chaînes ramifiées,
(Liaisons alpha 1-6)
Différences de ramifications :
- Amidon : tous les 24 à 30 glucoses,
- Glycogène : tous les 8 à 12 glucose
(Plus de ramifications pour le glycogène que pour l’amidon)
Note :
- La figure ne donnent pas une idée exacte des structures spatiales : Il faut voir les polysaccharides comme des arbres volumineux aux nombreuses branches embrouillées.
Cellulose
La
cellulose est aussi un polymère glucose. Les molécules de glucose forment des longues chaînes linéaires liées entre elles.
À la différence de l’amylose (liaison alpha 1-4) les liaisons de la cellulose
sont des liaisons bêta 1-4. Les liaisons bêta 1-4 ne peuvent pas être brisées par le suc digestif.
Beaucoup d’herbivores ont dans leur intestin des enzymes, produites par des bactéries de leur flore intestinale, pour digérer une partie de la cellulose qu’ils consomment.
La
chitine
La chitine est un polymère semblable à la cellulose mais à base de glucose
aminé (glucose avec un groupement NH2).
Dans la carapace des crustacés.
Glucosides
Le glucose est souvent présent dans la nature sous forme de composés avec des molécules qui ne sont pas des sucres. Les glucosides font partie des hétérosides.
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À se rappeler
Sélectionner les deux affirmations exactes :
1- [A] : Le galactose est un aldohexose qui entre dans la composition du fructose
2- [A] : Le galactose est un épimère du glucose au carbone 4
3- [B] : Le fructose en solution aqueuse a un cycle pyrane
4- [C] : polyosides
5- Les oses sont ionisables en solution aqueuse
6- [D] : saccharose. Sucre de table, betterave, canne à sucre. Le saccharose est un sucre non réducteur
7- Stockage d’énergie par le foie et les muscles sous forme d’amidon
Les affirmations 2 et 6 sont exactes.
Affirmation 1
Non.
Tous les deux sont des sucres simples : ils ne peuvent pas entrer dans la composition l’un de l’autre !
[A] : Le galactose est un aldohexose qui entre dans la composition du lactose.
Affirmation 3
Non.
[B] : Le fructose a un cycle furane : cycle à 5 côtés (4 C et 1 O)
Affirmation 5
Non.
Les oses sont solubles mais pas hydrolisables en solution aqueuse.
(Hydrolyse : décomposition sous l’action des ions H3O+ et HO- de l'eau)
Affirmation 7
Non.
Stockage d’énergie par le foie et les muscles sous forme de glycogène.
Différences amidon/glycogène : Plus de ramifications pour le glycogène que pour l’amidon.
- Amidon : tous les 24 à 30 glucoses,
- Glycogène : tous les 8 à 12 glucose.
Rappels :
Famille des glucides
- aldohexose : 6 carbones et groupement aldéhyde.
- Sucre simple : glucose, fructose, galactose, etc.
- Le glucose est l’aldohexose à la base des :
- diholosides (saccharose, lactose, maltose, etc.), et des
- polyosides (amidons, glycogène, cellulose, etc).
Cycles
Les glucides peuvent être représentés sous forme plane (représentation de Ficher) ou sous forme cyclique (représentation d’Haworth).
- Cycle furane : cycle à 5 côtés (4 C et 1 O),
Exemple : fructose
- Cycle pyrane : cycle à 6 côtes (5 C et 1 O).
Exemple : glucose, galactose.
Diholosides
- Saccharose = glucose-fructose
- Lactose = glucose-galactose
- Maltose = glucose-glucose
Le maltose peut provenir de la dégradation de l’amidon.
Polysaccharides
Les polysaccharides sont des polymères de glucose.
- Amidon
- Glycogène
- Cellulose
Glucose
- C’est le principal ose,
- directement assimilable par l’organisme
(Glycolyse ; Voir « Biochimie générale – Métabolisme »)
- c’est un aldohexose,
- symbolisé « Glc »,
- Le glucose contient une fonction aldéhyde : il est réducteur.
- Le glucose est une molécule polaire (grâce à ses groupements alcools), c'est pourquoi il est soluble dans l'eau. Le glucose en solution dans l’eau prend une forme cyclique.
- Le glucose sous forme pyranique (cycle à 6 côtés) est
appelé glucopyranose.
- Le glucose est thermodégradable et dialysable.
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Glucide, lipide, AA, nucléique
Sélectionner les deux affirmations exactes :
1- [A] : exemple d’ose
2- [B] : exemple d’ose
3- [C] : exemple d’ose et de polyoside
4- [D] : Les acides nucléiques sont des polymères dont le monomère est le nucléotide
5- [D] : il n’y a pas de sucre simple dans les acides nucléiques
Les affirmations 1 et 4 sont exactes.
Affirmation 5
Si.
Les pentoses sont des oses (sucre
simple, monosaccharides) à 5 atomes de carbone
Exemple de pentose : le ribose.
Rappels :
Biomolécules
Une biomolécule est une molécule qui participe au métabolisme des organismes vivants.
Principales biomolécules :
- glucides,
- acides gras, lipides,
- acides aminés, protéines,
- acides nucléiques,
- l’eau.
Acides nucléiques
Deux types d’acides nucléiques :
- l'ADN, acide désoxyribonucléique et
- l'ARN, acide ribonucléique.
L’ADN contient l’information génétique.
L’ARN est la copie de l'ADN
(Souvent en un seul brin ; l'ADN est une double hélice = deux brins).